Майк Тайсон — Брюс Селдон

• Место проведения: Лас Вегас, Невада.
• Результат: Победа Тайсона нокаутом в 1-м раунде в 12-раундовом бою.
• Статус: Чемпионский бой за титул WBА в супертяжёлом весе.
• Время: 1:49

В сентябре 1996 года Тайсон победил чемпиона мира по версии WBA Брюса Селдона.

Майк Тайсон — Эвандер Холифилд

• Место проведения: ЭмДжиЭм Гранд, Лас-Вегас, Невада.
• Результат: Победа Холифилда техническим нокаутом в 11-м раунде в 12-раундовом бою.
• Статус: Чемпионский бой за титул WBA в супертяжелом весе (1-я защита Тайсона).
• Рефери: Митч Халперн
• Счет судей: Дэлби Ширли (92-96), Фредерико Воллмер (93-100), Джерри Рот (92-96) — все в пользу Холифилда на момент остановки.
• Время: 0:37
• Вес: Тайсон 100,70 кг; Холифилд 97,50 кг
• Трансляция: Showtime SET

В ноябре 1996 года Эвандер Холифилд вышел на ринг против Майка Тайсона. И неожиданно нокаутировал его в 11-м раунде. Холифилд стал чемпионом в 3-й раз. Поединок был назван боем года.

Майк Тайсон — Эвандер Холифилд (2-й бой)

• Место проведения: ЭмДжиЭм Гранд, Лас-Вегас, Невада.
• Результат: Победа Холифилда в результате дисквалификации противника в 3-м раунде в 12-раундовом бою.
• Статус: Чемпионский бой за титул WBA в супертяжелом весе (1-я защита Холифилда).
• Рефери: Миллс Лейн
• Счет судей: Джерри Рот (26-29), Чак Джиампа (26-29), Дуэйн Форд (26-29) — все в пользу Холифилда на момент остановки.
• Время: 3:00
• Вес: Тайсон 98,90 кг; Холифилд 98,90 кг
• Трансляция: Showtime SET

Несмотря на убедительную победу в 1-м бою, был назначен реванш. Бой состоялся в июле 1997 года. Чувствуя, что поединок начал складыватья по сценарию первого боя, Тайсон повёл себя неспортивно, откусив Холифилду задне-верхнюю часть ушной раковины (дарвинов бугорок), и был дисквалифицирован.

Майк Тайсон — Франсуа Бота

• Место проведения: ЭмДжиЭм Гранд, Лас-Вегас, Невада.
• Результат: Победа Тайсона нокаутом в 5-м раунде в 10-раундовом бою.
• Статус: Рейтинговый бой
• Рефери: Ричард Стил
• Время: 2:59
• Вес: Тайсон 101,20 кг; Бота 106,00 кг
• Трансляция: Showtime SET

В январе 1999 года Тайсона встретился с южноафрикацнем Франсуа Ботой. Бота выигрывал бой. В конце 5-го раунда правым кроссом в бороду Тайсон отправил противника на канвас. Бота встал на счет 10, но сразу же свалился на канаты. Рефери зафиксировал нокаут.

Майк Тайсон — Орлин Норрис

• Место проведения: ЭмДжиЭм Гранд, Лас-Вегас, Невада.
• Результат: Несостоявшийся бой, закончился в 1-м раунде в 10-ранудовом бою.
• Статус: Рейтинговый бой
• Рефери: Ричард Стил
• Время: 3:00
• Вес: Тайсон 101,20 кг; Норрис 98,88 кг
• Трансляция: Showtime

В октябре 1999 года Тайсона встретился с Орлином Норрисом. В 1-м раунде Тайсон коротким левым хуком в челюсть отправил противника на канвас после гонга. Норрис встал. Рефери снял с Тайсона 2 очка. Норрис не вышел на 2-й раунд. Его осмотрел врач. По его совету поединок остановили. Бой был признан несосостоявшимся.[2]

Из-за проблем с законом следующие 2 боя Тайсон провел за пределами США.

Майк Тайсон — Джулиус Фрэнсис

• Место проведения: Манчстер, Англия.
• Результат: Победа Тайсона техническим нокаутом в 5-м раунде в 10-раундовом бою.
• Статус: Рейтинговый бой
• Время: 1:03

В январе 2000 года Тайсон встретился с проходным противником Джулиус Фрэнсис. Фрэнсис падал 5 раза. После 5-го падения рефери остановил бой.

Майк Тайсон — Лу Савариз

• Место проведения: Глазго, Шотландия, Великобритания.
• Результат: Победа Тайсона нокаутом в 1-м раунде в 10-раундовом бою.
• Статус: Рейтинговый бой
• Рефери: Джон Койл
• Время: 0:38
• Вес: Тайсон 102,10 кг; Савариз 109,40 кг
• Трансляция: Showtime

В июне 2000 года Тайсон встретился с Лу Саваризом. В начале 1-го раунда Тайсон на скачке правым хуком отправил Савариза в нокдаун. Савариз встал. Тайсон бросился его добивать. Рефери решил остановить бой и попытался втиснуться между боксерам, но Тайсон, увлекшись, продолжал бить противника. Левым хуком он попал по затылку рефери, и тот упал. Рефери поднялся и вновь попытался остановить бой. Тайсон остановился. Произошла заминка, никто не знал, каким будет вердикт. Рефери Джон Койл поднял руку Тайсона. Тайсон победил техническим нокаутом. В послематчевом интервью телеканалу Showtime Майк Тайсон заявил, что он Джэк Демпи и Сонни Листон в одном лице, что он непобедим, и что он съест детей Леннокса Льюиса, а самому Льюису вырвет сердце.

Майк Тайсон — Анджей Голота

• Место проведения: Зе Палас, Эбёрн Хиллс, Мичиган, США.
• Результат: Победа Тайсона техническим нокаутом в 3-м раунде в 10-раундовом бою; позже результат боя поменялся на не состоявшийся (no contest).
• Статус: Рейтинговый бой
• Рефери: Фрэнк Гарца
• Вес: Тайсон 100,70 кг; Савариз 108,90 кг
• Трансляция: Showtime SET

В октябре 2000 года Тайсон встретился с Анджеем Голотой. В конце 1-го раунда Тайсон левым крюком в челюсть отправил противника в нокдаун. Голота сразу же встал. В перерыве между 2-м и 3-м раундами Голота отказался от продолжения боя. Угол Голоты пытался его уговорить, но безрезультатно. Голота сбежал с боя. Пока он покидал зал, зрители кидали в него всякие предметы, в основном стаканы из под напитков. Возле самого выхода в него попала банка с кетчупом, который разлился по телу боксера. Позже представили телеканала Showtime заявили, что Голота — трус, и больше они никогда его не покажут на своем канале. Вскоре после боя допинг-проба Тайсона дала положительный результат и бой был признан несостоявшимся.

Майк Тайсон — Брайан Нильсен

• Место проведения: Паркен, Копенгаген, Дания.
• Результат: Победа Тайсона техническим нокаутом в 7-м раунде в 10-раундовом бою.
• Статус: Рейтинговый бой
• Рефери: Стив Смогер
• Вес: Нильсен 117,80 кг; Тайсон 108,70 кг
• Трансляция: Showtime

В октябре 2001 года Тайсон отправился в Данию на бой с местным бойцом, имевшим дутый послужной список Брайна Нильсен. Тайсон доминировал весь бой, осыпая противника ударами. В конце 3-го раунда Тайсон провел серию ударов в голову противника, после чего тот рухнул на пол. Нильсен встал на счет 7. Тайсон бросился его добивать. Через несколько секунда Тайсон левым хуком попал в пах датчанину. Нильсен скорчился от боли. Ему дали время на отдых. После 6-го раунда Нильсен отказался от продолжения боя.

Майк Тайсон — Леннокс Льюис

• Место проведения: Зе Пирамид, Мемфис, Теннесси.
• Результат: Победа Льюиса нокаутом в 8-м раунде в 12-раундовом бою.
• Статус: Чемпионский бой за титул WBC в супертяжелом весе (1-я защита Льюиса); чемпионский бой за титул IBF в супертяжелом весе (1-я защита Льюиса); чемпионский бой за титул IBO в супертяжелом весе (1-я защита Льюиса).
• Рефери: Эдди Коттон
• Время: 2:25
• Вес: Льюис 113,10 кг; Тайсон 106,10 кг
• Трансляция: HBO и Showtime
• Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (68-64 Льюис).

В июне 2002 года состоялся поединок Майка Тайсона и Леннокса Льюиса. Льюис доминировал весь бой. В середине 8-го раунда Льюис правым апперкотом попал в челюсть Тайсона. Тайсон присел на корточки. Рефери отсчитал нокдаун. Ближе к концу раунда Льюис правым крюком послал Тайсона на канвас. На счет 10 Тайсон только встал на колено. Рефери зафиксировал нокаут.